许倬云和蒋经国熟悉之后，两人的谈话常不限于公事，美国社会、工会力量、民主制度、自由的意义，都是他们谈论的话题。许倬云一直记得蒋经国谈话时，“两眼直盯住你看”，不插嘴，问：“然后呢？”“还有呢？”一层层追问下去。许倬云常常对他说，思想管制不得，永远管制不得，就是秦始皇想管思想也失败。
在台湾大学历史系任系主任时的许先生
支持自由主义又大力改革台大历史系系务，许倬云得罪了不少人。回台之初，他还和老友胡佛等人创办了独立经营的刊物《思与言》，介绍新知，希望通过学术讨论，理性地为台湾找到出路，这更成了他的罪状，使他越来越多地受到打压。
多年后回想起来，许倬云坦言，20世纪60年代台湾的气氛令人窒息，三十二岁到四十岁生活在台湾，日子外面风光，其实并不好过。他的母亲常常不放心，觉得他在外面会不会一下子失踪。1969年，许倬云收到匹兹堡大学的邀请，决心再次赴美。
人虽然去了美国，但随着蒋经国时代的到来，许倬云仍然在参与整个台湾的民主化进程。1972年蒋经国就任“行政院长”后，每年夏天召开“台湾建设会议”都会邀请许倬云参加，他们也有过多次单独的深谈。