1941年1月7日，由于受到英国海军航空兵袭击意大利塔兰托军港的启发，山本上书海相及川，提出了组织强大的海军航空突击舰队，突袭珍珠港，一举摧毁美国舰队主力的作战方针。6月，山本又提出了偷袭珍珠港的具体方案。然而，海军参谋本部对山本的奇袭计划缺乏热情。
最后，山本不得不利用他在海军内部的声望，以辞职要挟。永野修身海相和海军参谋本部被迫答应了山本的要求，不过只允许山本偷袭珍珠港。在军事史上偷袭是颇为常见的开战手法，日军期待这次打击能给他们赢得至少6个月的战略优势。
1941年10月东条英机上台，11月初海军完成了战争准备，突击舰队于26日驶离日本。12月7日（夏威夷时间星期日）清晨7时55分，秘密航行12昼夜、行程约3500海里的日本舰队，在联合舰队司令山本五十六的指挥下，用舰载机对珍珠港发动了突然袭击。仓促应战的美军损失惨重，8艘战列舰中，4艘被击沉，一艘搁浅，其余都受重创；6艘巡洋舰和3艘驱逐舰被击伤，188架飞机被击毁，数千官兵伤亡，在港内的美国太平洋舰队几乎覆没。而日本只损失了29架飞机和55名飞行员。偷袭珍珠港的计划与山本的性格也有关系。山本是一个冒险家，极喜欢在陡壁桥边等危险的地方表演倒立行走。山本还是一个赌徒，酷爱赌博等碰运气的游戏。