有人说艾伦投资和兼并公司就像19世纪的大亨购买农庄、家畜、铁路和肉类加工厂一样，在数字时代到来之际，他即对软件、硬件感兴趣，也想涉足内容方面，甚至传播媒介，无所不包。有的失败了，有的成功了，有的能挣大钱。可以说，他是一位兴趣庞杂的风险投资家。
Asymetrix是艾伦离开微软后创办的第一家公司，打算开发一种人工智能处理的公司财务分析工具，起名Crucible（坩埚）。没有规格，甚至不知道第一个对话窗该是什么样子，程序员们苦干数年，从未做成一个完整的产品。公司又转向多媒体开发工具ToolBook，到1994年已有3年没有升级。公司还出品了多媒体演示包Compel，等等，却都不争气，一个也没有让艾伦或Asymetrix声名远扬。若没有艾伦源源不断的财政支持，Asymetrix早已就关门大吉了。
20世纪80年代中期艾伦还投资了Layered软件公司，是第一家推出基于Mac的财务软件的公司。但也以失败告终。而艾伦对信息高速公路的首次尝试，是投资Skypix公司。这家1988年以3000万美元创办的公司，是开发家庭宽带服务的相关产品，由于过于超前，因财务不支，于1992年破产，欠下大约4亿美元的债务。