建炎四年(公元1130年),挞懒带兵攻打南宋的北方重镇正阳(今江苏淮安),带秦桧一同前往,其意是放秦桧南归。当时有人问挞懒为什么把秦桧放回去,挞懒说:“我曾经多次把秦桧放在军前考验,觉得这个人表面上有些不驯服,可内心里总能委曲求全,做事很合我的意愿。如今要灭亡南宋,只靠武力还不够,还应该内外夹攻,里应外合,如果秦桧能在南宋朝廷中做个内应,我们取南宋岂不是容易多了吗?”他这番话说服了众人。
秦桧与他的夫人王氏一起“逃”回南宋,在路过涟水时,被南宋水寨统领丁祀抓住,要杀死他。秦桧慌乱说:“我是前朝的御史中丞秦桧,你们应该知道我!”这时,船中的一个穷秀才上来凑趣,装作认识他的样子,一见面就大作其揖说:“中丞回来了,这些年辛苦了!”并与他亲密交谈。丁祀见有人认识他,便送他到了朝廷,就这样,秦桧回到了南宋。
但对于他的归来,大多数人持怀疑态度。因为秦桧说自己杀死了看守人员,自己和王氏连逃了二千八百里,回归南宋,朝中许多大臣认为这不太可能,一路之上,金人盘查严密,岂容一对汉人夫妇自由往来?再问起同被俘获的朝臣情况,他也支吾不清,有许多地方不符实情。秦桧的密友、宰相范宗尹和李回都极力为他辩护,再加上他在前朝给人留下的较好的印象,高宗赵构还是很信任他。