1558年，居无定所的日吉丸已经流浪了5年，他仍然为追求一位明主而苦苦地寻觅着。在一个夏日的黎明，乞丐打扮的日吉丸坐在尾张国庄内川的河边，正在吃一顿难得的早餐，恰巧碰上织田信长正与武士们比试武艺。躲在草丛中的日吉丸看到织田信长是一个气宇轩昂、相貌不凡的人，他认为这样的人物一定不是碌碌无为之辈，将来一定会成为威震四方的大将军，他对织田信长顿生仰慕之情。
正当织田信长要收兵回城之时，日吉丸抓住这千载难逢的好机会，从草丛中飞奔出来，跑到织田信长的马下，要求做他的家臣。日吉丸以他的真心赢得了织田信长的欣赏，终于成为织田信长的部下，担任草履夫(随侍主人，处理杂务)，并遵从织田信长的命令改名为木下藤吉郎。这一年，他22岁。
1559年8月的一天深夜，突然有一名使者驰马飞奔到信长镇守的清州城，原来是镇守名古屋的大将林美作发动了叛乱。信长闻讯从床上跃起，迅速披挂好甲胄，手持长枪，向城门奔去。当时信长身后连一个家臣也没有，但是当信长赶到城门口时，却发现木下藤吉郎早已经牵着信长的爱马在那里守候了。原来，藤吉郎看到使者杀气腾腾地骑马而来，猜想一定是从战场上来报告紧急军情的，信长一定会率队出征，于是他就早早地牵马在城门口守候了。直到信长和藤吉郎在黑暗中走出了很远时，才陆续有装备整齐的武士们30骑、50骑、70骑地从城中争先恐后地奔驰而出。